Esteban nació hacia el año 925 en Rossano, en Calabria, en una familia campesina. Las noticias sobre su vida son escasas y proceden sobre todo de la biografía de su maestro, san Nilo de Rossano, uno de los grandes monjes de tradición griega del sur de Italia. Esteban quiso abrazar la vida monástica y fue acogido por Nilo, de quien llegó a ser uno de los discípulos más fieles.
Según ese relato, Esteban era de carácter indolente, y Nilo lo corrigió con paciencia y firmeza hasta que llegó a ser un ejemplo de humildad y obediencia para la comunidad. Acompañó a su maestro en los desplazamientos que los monjes italogriegos se vieron obligados a hacer en aquella época, cuando las incursiones sarracenas en Calabria los empujaron hacia el norte: estuvieron en Capua, en Vallelucio, cerca de Montecassino, y finalmente en Serperi, cerca de Gaeta, en el Lacio.
Esteban murió en Serperi hacia el año 1001, poco antes de que Nilo fundara el monasterio de Grottaferrata. La biografía de Nilo cuenta que este mandó preparar una tumba doble para ser sepultado más tarde junto a su discípulo, aunque finalmente Nilo fue enterrado en Grottaferrata. Esteban es recordado en la tradición del monacato italogriego como modelo de discípulo obediente.
Biografía: redacción de Misa de Hoy.